Montecastrilli ist am Wochenende vor dem 25. April Gastgeber von Agricollina, einer Fach- und Publikumsmesse für Landmaschinen in Hügellandschaften, Viehzucht und Nutztiere, die seit mehr als fünfundfünfzig Jahren Tausende Besucher auf das Messegelände bringt, darunter Landwirte, Interessierte und Familien.

Die Veranstaltung erstreckt sich über zwei Hauptausstellungshallen. Der erste Bereich, rund um das Servicezentrum, ist den Landmaschinen und landwirtschaftlichen Geräten gewidmet und beherbergt Aussteller aus der Branche. Der zweite Pavillon präsentiert landwirtschaftliche Produkte, Artikel für die Tierpflege und Tierhaltung sowie einen Bereich zur Viehzucht mit der Ausstellung von Tieren, die mit der lokalen bäuerlichen Tradition verbunden sind.

Im Servicezentrum befindet sich außerdem der Salone dei Sapori, ein Bereich mit mehr als zwanzig Ständen, an denen regionale Lebensmittelprodukte vorgestellt werden. Ergänzt wird das gastronomische Angebot durch mehrere Food Trucks im Außenbereich.

Die Ursprünge der Veranstaltung reichen bis in die frühen 1950er Jahre zurück, als der Pfarrer von Montecastrilli, Don Antonio Serafini, ein Dankfest organisierte, um die neuen landwirtschaftlichen Maschinen zu segnen, die die Arbeit auf den Feldern veränderten. In den folgenden Jahren wurde der Segnung eine Prozession durch die Straßen des Ortes vorangestellt, angeführt von einem Marienbild.

Mitte der 1950er Jahre entwickelte sich die Initiative zu einer echten Ausstellung, die unter dem Namen Traktorfest bekannt wurde und von einer traditionellen Taverne mit lokalen Gerichten begleitet war. Mit dem Wachstum der Veranstaltung wurde die Messe 1982 auf das heutige Ausstellungsgelände verlegt. 1986 wurde eine Vereinigung gegründet, um die Messe für Landmaschinen in Hügellandschaften und Nutztiere zu verwalten. Seit dem Jahr 2000 trägt die Veranstaltung den Namen Agricollina und hat sich als einer der bekanntesten landwirtschaftlichen Termine der Region etabliert.